La Coupe Grey, trophée créé par les bijoutiers Birks, fait partie du sport canadien depuis 1909, année où le gouverneur général Earl Grey en fait don aux championnats canadiens de football. Au départ, il est convenu de réserver la coupe seulement au football amateur, à l'instigation, selon toute vraisemblance, de P.D. Ross du Ottawa Journal et non pas de Lord Grey. Depuis, le nom Coupe Grey s'applique tant à la coupe qu'à l'événement.

Le football est suspendu entre 1916 et 1918, pendant la Première Guerre mondiale, et en 1919, même s'il y a une saison, il n'y a pas d'éliminatoires ni de Coupe Grey à cause d'un différend sur le règlement. Jusqu'en 1966, diverses organisations, dont la Canadian Rugby Union (CRU, à partir de 1921), ont le mandat de présenter la Coupe aux champions canadiens. En 1966, la CRU confie cette responsabilité à la Ligue canadienne de football (LCF). Durant les premières années de la Coupe Grey (de 1909 à 1924), les équipes championnes sont invariablement des équipes universitaires. De 1925 à 1945, les équipes des ligues seniors de différentes villes dominent la scène du football et continuent à se disputer la Coupe Grey jusqu'au début des années 1950, époque où les équipes professionnelles, qui formeront plus tard la Ligue canadienne de football, commencent à s'imposer.

En 1948, les Stampeders de Calgary et leurs partisans transforment le match de la Coupe Grey en un véritable festival qui dure une semaine. Cet événement sportif prend l'allure d'une fête nationale et rassemble le plus grand nombre de spectateurs au Canada. En 1962, le Parlement, qui considère le match comme un instrument de l'unité nationale, décrète que les deux grands réseaux de télévision au Canada doivent se partager la transmission du match afin que toutes les régions puissent le voir. Ainsi, on peut confirmer que le match de la Coupe Grey est l'émission de télévision ayant la cote d'écoute la plus élevée au Canada.

La Coupe Grey est une lutte est-ouest constante pour le championnat canadien de football, et ce, depuis 1921, année où les Eskimos d'Edmonton se sont déplacés en direction est pour affronter les Argonauts de Toronto. En 1995, on s'efforce de déplacer le centre d'intérêt suivant un axe nord-sud. L'expansion de la LCF aux États-Unis, en 1993, se traduit, en 1995, par la création d'une division sud comprenant cinq équipes : San Antonio, Shreveport, Birmingham, Memphis et Baltimore. La division nord, ou canadienne, compte pour sa part huit équipes : Ottawa, Toronto, Hamilton, Winnipeg, Saskatchewan, Calgary, Edmonton et Colombie-Britannique. Le but est de mettre à profit le succès du match de la Coupe Grey de 1994, alors que, pour la première fois, une équipe américaine joue en finale. Les Lions de la Colombie-Britannique défont alors les CFLers de Baltimore, 26 à 23. L'équipe de Baltimore, connue sous le nom Stallions en 1995, est de retour cette année-là pour la finale de la Coupe Grey. Le match se déroule à Régina, une première, et Baltimore y défait les Stampeders de Calgary, 37 à 20. C'est la première fois qu'une équipe américaine remporte la Coupe Grey; cet honneur risque de perdurer puisque la division sud est démantelée après la saison 1995. Quatre équipes américaines mettent alors un terme à leurs activités tandis que la cinquième, Baltimore, transfère sa franchise à Montréal, où elle reprend ses activités sous le nom des Alouettes de Montréal.

La Coupe, littéralement parlant, a vécu une histoire un peu difficile, allant de l'incendie au vol en passant par divers dégâts, dont le plus récent en 2006, lorsque les Lions de la Colombie-Britannique en ont brisé la base pendant les cérémonies marquant la victoire. Le 1er juillet 2008, jour qui marque la fête du Canada, elle est sur le terrain d'aviation de Kandahar, en Afghanistan et elle passe entre les mains du personnel canadien qui y est stationné.

Scores de la coupe Grey 1909-1944

Année
Équipe gagnante Équipe perdante Ville
1909 Université de Toronto: 26 Toronto Parkdale: 6 Toronto
1910 Université de Toronto: 16 Tigers de Hamilton: 7 Hamilton
1911 Université de Toronto: 14 Argonauts de Toronto: 7 Toronto
1912 Alerts de Hamilton: 11 Argonauts de Toronto: 4 Hamilton
1913 Tigers de Hamilton: 44 Toronto Parkdale: 2 Hamilton
1914 Argonauts de Toronto: 14 Université de Toronto: 2 Toronto
1915 Tigers de Hamilton: 13 Toronto Rowing: 7 Toronto
1916 No game due to WWI
1917 No game due to WWI
1918 No game due to WWI
1919 No game due to rules dispute
1920 Université de Toronto: 16 Argonauts de Toronto: 3 Toronto
1921 Argonauts de Toronto: 23 Eskimos d'Edmonton: 0 Toronto
1922 Université de Queens: 13 Elks d'Edmonton: 1 Kingston
1923 Université de Queens: 54 Regina Roughriders: 0 Toronto
1924 Université de Queens: 11 Toronto Balmy Beach: 3 Toronto
1925 Ottawa Senators: 24 Winnipeg Tammany Tigers: 1 Ottawa
1926 Ottawa Senators: 10 Université de Toronto: 7 Toronto
1927 Toronto Balmy Beach: 9 Tigers de Hamilton: 6 Toronto
1928 Tigers de Hamilton: 30 Regina Roughriders: 0 Hamilton
1929 Tigers de Hamilton: 14 Regina Roughriders: 3 Hamilton
1930 Toronto Balmy Beach: 11 Regina Roughriders: 6 Toronto
1931 Montréal Winged Wheelers: 22 Regina Roughriders: 0 Montréal
1932 Tigers de Hamilton: 25 Regina Roughriders: 6 Hamilton
1933 Argonauts de Toronto: 4 Imperials de Sarnia: 3 Sarnia
1934 Imperials de Sarnia: 20 Regina Roughriders: 12 Toronto
1935 Winnipeg Winnipegs: 18 Tigers de Hamilton: 12 Hamilton
1936 Imperials de Sarnia: 26 Rough Riders d'Ottawa: 20 Toronto
1937 Argonauts de Toronto: 4 Blue Bombers de Winnipeg: 3 Toronto
1938 Argonauts de Toronto: 30 Blue Bombers de Winnipeg: 7 Toronto
1939 Blue Bombers de Winnipeg: 8 Rough Riders d'Ottawa: 7 Ottawa
1940 Rough Riders d'Ottawa: 20 Toronto Balmy Beach: 7 Ottawa
1941 Blue Bombers de Winnipeg: 18 Rough Riders d'Ottawa: 16 Toronto
1942 Toronto R.C.A.F. Hurricanes: 8 Winnipeg R.C.A.F. Bombers: 5 Toronto
1943 Hamilton Flying Wildcats: 23 Winnipeg R.C.A.F. Bombers: 14 Toronto
1944 St. Hyacinthe-Donnacona Navy: 7 Hamilton Flying Wildcats: 6 Hamilton

Scores de la coupe Grey 1945-1969

Année
Équipe gagnante Équipe perdante Ville
1945 Argonauts de Toronto: 35 Blue Bombers de Winnipeg: 0 Toronto
1946 Argonauts de Toronto: 28 Blue Bombers de Winnipeg: 0 Toronto
1947 Argonauts de Toronto:10 Blue Bombers de Winnipeg: 9 Toronto
1948 Stampeders de Calgary: 12 Rough Riders d'Ottawa: 7 Toronto
1949 Alouettes de Montréal: 28 Stampeders de Calgary: 15 Toronto
1950 Argonauts de Toronto: 13 Blue Bombers de Winnipeg: 0 Toronto
1951 Rough Riders d'Ottawa: 21 Roughriders de Saskatchewan: 14 Toronto
1952 Argonauts de Toronto: 21 Eskimos d'Edmonton: 11 Toronto
1953 Tiger-Cats d'Hamilton: 12 Blue Bombers de Winnipeg: 6 Toronto
1954 Eskimos d'Edmonton: 26 Alouettes de Montréal: 25 Toronto
1955 Eskimos d'Edmonton: 34 Alouettes de Montréal: 19 Vancouver
1956 Eskimos d'Edmonton: 50 Alouettes de Montréal: 27 Toronto
1957 Tiger-Cats d'Hamilton: 32 Blue Bombers de Winnipeg: 7 Toronto
1958 Blue Bombers de Winnipeg: 35 Tiger-Cats d'Hamilton: 28 Vancouver
1959 Blue Bombers de Winnipeg: 21 Tiger-Cats d'Hamilton: 7 Toronto
1960 Rough Riders d'Ottawa: 16 Eskimos d'Edmonton: 6 Vancouver
1961 Blue Bombers de Winnipeg: 21 Tiger-Cats d'Hamilton: 14 Toronto
1962 Blue Bombers de Winnipeg: 28 Tiger-Cats d'Hamilton: 27 Toronto
1963 Tiger-Cats d'Hamilton: 21 Lions de la Colombie-Britannique: 10 Vancouver
1964 Lions de la Colombie-Britannique: 34 Tiger-Cats d'Hamilton: 24 Toronto
1965 Tiger-Cats d'Hamilton: 22 Blue Bombers de Winnipeg: 16 Toronto
1966 Roughriders de Saskatchewan: 29 Rough Riders d'Ottawa: 14 Vancouver
1967 Tiger-Cats d'Hamilton: 24 Roughriders de Saskatchewan: 14 Ottawa
1968 Rough Riders d'Ottawa: 24 Stampeders de Calgary: 21 Toronto
1969 Rough Riders d'Ottawa: 29 Roughriders de Saskatchewan: 11

Scores de la coupe Grey 1970-1995

Année
Équipe gagnante Équipe perdante Ville
1970 Alouettes de Montréal: 23 Stampeders de Calgary: 10 Toronto
1971 Stampeders de Calgary: 14 Argonauts de Toronto: 11 Vancouver
1972 Tiger-Cats d'Hamilton: 13 Roughriders de Saskatchewan: 10 Hamilton
1973 Rough Riders d'Ottawa: 22 Eskimos d'Edmonton: 18 Toronto
1974 Alouettes de Montréal: 20 Eskimos d'Edmonton: 7 Vancouver
1975 Eskimos d'Edmonton: 9

Alouettes de Montréal: 8

Calgary
1976 Rough Riders d'Ottawa: 23 Roughriders de Saskatchewan: 20 Toronto
1977 Alouettes de Montréal: 41 Eskimos d'Edmonton: 6 Montréal
1978 Eskimos d'Edmonton: 20 Alouettes de Montréal: 13 Toronto
1979 Eskimos d'Edmonton: 17 Alouettes de Montréal: 9 Montréal
1980 Eskimos d'Edmonton: 48 Tiger-Cats d'Hamilton: 10 Toronto
1981 Eskimos d'Edmonton: 26 Rough Riders d'Ottawa: 23 Montréal
1982 Eskimos d'Edmonton: 32 Argonauts de Toronto: 16 Toronto
1983 Argonauts de Toronto: 18 Lions de la Colombie-Britannique: 17 Vancouver
1984 Blue Bombers de Winnipeg: 47 Tiger-Cats d'Hamilton: 17 Edmonton
1985 Lions de la Colombie-Britannique: 37 Tiger-Cats d'Hamilton: 24 Montréal
1986 Tiger-Cats d'Hamilton: 39 Eskimos d'Edmonton: 15 Vancouver
1987 Eskimos d'Edmonton: 38 Argonauts de Toronto: 36 Vancouver
1988 Blue Bombers de Winnipeg: 22 Lions de la Colombie-Britannique: 21 Ottawa
1989 Roughriders de Saskatchewan: 43 Tiger-Cats d'Hamilton: 40 Toronto
1990 Blue Bombers de Winnipeg: 50 Eskimos d'Edmonton: 11 Vancouver
1991 Argonauts de Toronto: 36 Stampeders de Calgary: 21 Winnipeg
1992 Stampeders de Calgary: 24 Blue Bombers de Winnipeg: 10 Toronto
1993 Eskimos d'Edmonton: 33 Blue Bombers de Winnipeg: 23 Calgary
1994 Lions de la Colombie-Britannique: 26 Stallions de Baltimore: 23 Vancouver
1995 Stallions de Baltimore: 37 Stampeders de Calgary: 20 Regina

Scores de la coupe Grey 1996-au présent

Année
Équipe gagnante Équipe perdante Ville
1996 Argonauts de Toronto: 43 Eskimos d'Edmonton: 37 Hamilton
1997 Argonauts de Toronto: 47 Roughriders de Saskatchewan: 23 Edmonton
1998 Stampeders de Calgary: 26 Tiger-Cats d'Hamilton: 24 Winnipeg
1999 Tiger-Cats d'Hamilton: 32 Stampeders de Calgary: 21 Vancouver
2000 Lions de la Colombie-Britannique: 28 Alouettes de Montréal: 26 Calgary
2001 Stampeders de Calgary: 27 Blue Bombers de Winnipeg: 19 Montréal
2002 Alouettes de Montréal: 25 Eskimos d'Edmonton: 16 Edmonton
2003 Eskimos d'Edmonton: 34 Alouettes de Montréal: 22 Regina
2004 Argonauts de Toronto: 27 Lions de la Colombie-Britannique: 19 Ottawa
2005 Eskimos d'Edmonton: 38 Alouettes de Montréal: 35 Vancouver
2006 Lions de la Colombie-Britannique: 25 Alouettes de Montréal: 14 Winnipeg
2007 Roughriders de Saskatchewan: 23 Blue Bombers de Winnipeg: 19 Toronto
2008 Stampeders de Calgary: 22 Alouettes de Montréal: 14 Montréal
2009 Alouettes de Montréal: 28 Roughriders de Saskatchewan: 27 Calgary
2010 Alouettes de Montréal: 21 Roughriders de Saskatchewan: 18 Edmonton
2011 Lions de la Colombie-Britannique: 34 Blue Bombers de Winnipeg: 23 Vancouver
2012 Argonauts de Toronto: 35 Stampeders de Calgary: 22 Toronto
2013 Roughriders de Saskatchewan: 45 Tiger-Cats d'Hamilton: 23 Regina
2014 Stampeders de Calgary: 20 Tiger-Cats d'Hamilton: 16 Vancouver
2015 Eskimos d'Edmonton: 26 Le Rouge et Noir d'Ottawa: 20 Winnipeg
2016 Le Rouge et Noir d'Ottawa: 39 Stampeders de Calgary: 33 Toronto