Style de chanson originaire de Trinidad et Tobago résultant de l'interaction au milieu des années 1700 entre les chants de louange des griots (historiens oraux) asservis de l'Afrique occidentale et les cultures musicales de leurs maîtres coloniaux français, espagnols et anglais. Avec l'émancipation des Noirs de Trinidad en 1834, le calypso devint associé aux fêtes et « mascarades » qui évoluèrent au XXe siècle pour constituer le célèbre Carnaval précédant le carême. À son tour, il a été le modèle de festivals similaires tenus ailleurs au monde, dont Caribana à Toronto et Carifête (Carifiesta à l'origine) à Montréal, pour en arriver à une prolongation de la saison du calypso de février à août au Canada, aux États-Unis et en Angleterre. Les chants calypsos, d'un caractère typique et souvent satirique, sont composés et enregistrés à nouveau chaque année. Les Calypsoniens (chanteurs) s'exécutent avec l'accompagnement de cuivres et d'une section rythmique. Le calypso, caractérisé par des rythmes vifs, syncopés avec des frottements de pieds rapides et le brio d'une bacchanale, est aussi présenté sous une forme instrumentale par les « steelbands ». Tour à tour et chaque année, le Carnaval et Caribana choisissent l'exécutant le plus populaire lors d'un concours « Monarque du calypso », et attribuent la distinction de « road march » à la chanson la plus populaire dans leur défilé.

Dans les années 1980, le calypso fut supplanté tant par le nom que par le style par une variante dite « soca » (néologisme pour « soul calypso »), influencée par le disco. Des musiciens d'autres nations des Antilles s'étaient déjà joints à ceux de Trinidad et Tobago afin de développer leurs traditions musicales, et deux d'entre eux - Arrow (de Montserrat) et David Rudder (de Trinidad) - avaient rejoint avec succès le mouvement « world beat », alors à ses débuts, de manière à transcender le cycle saisonnier du calypso.

Le calyso fut enregistré dès 1914 par Victor et Decca. Parmi ses représentants illustres au fil des ans, on remarque Attila the Hun, Wilmoth Houdini, Lord Invader, Lord Kitchener, Mighty Sparrow, Spoiler, Duke, et Shorty. Il fut entendu pour la première fois, en grande diffusion, en Amérique du Nord interprété par des artistes des É.-U. comme les Andrew Sisters (dont la version de « Rum and Coca Cola » de Lord Invader se vendit à un million d'exemplaires en 1945) et Harry Belafonte, et fut transplanté au Canada en particulier par des vagues successives d'étudiants et d'émigrants antillais qui fondèrent des communautés antillaises à Toronto, Montréal et Ottawa à la fin des années 1950 et au début des années 1960 (voir Music des Antilles au Canada). Le Trinidadien calypsonien Lord Caresser, par exemple, se produisit à cette époque au réseau français de la SRC et à son Service international lors d'un séjour à Montréal.

Avec la création de nombreux clubs antillais (dont We Place, Club Trinidad et Club Karib à Toronto) ainsi que Caribana et Carifête, débutèrent les premières carrières canadiennes de calypso. Les Tradewinds, un quatuor formé en 1967 à Toronto par le chanteur Dave Martins, d'origine guyanaise, a été le plus éminent groupe calypso, ayant enregistré quelque 20 albums et des succès comme « Ride on Baje », « Honeymooning Couple » et « Come Back Again » chez RCA, Penny et autres étiquettes, et effectué des tournées en Amérique du Nord et aux Antilles. Les Tradewinds ont été actifs au Canada jusqu'en 1984 et par la suite aux îles Caïmans. Malgré les initiatives de la Calypso Assn of Canada, fondée en 1980, et la stimulation fournie par la création d'un Juno Award pour le reggae-calypso en 1985, le calypso et le soca n'ont pas dépassé le stade d'activités semiprofessionnelles et n'ont généré qu'une poignée d'oeuvres d'artistes de Toronto enregistrées hors commerce. Les plus marquants sont Arch Bastien (le premier calypsonien à enregistrer solo au Canada), Jayson (Jayson Perez, dont l'album Soldiers We All Are reçut le Juno de 1990, le premier disque de calypso ainsi honoré), Bread (Herman Lowes), Elsworth James, Smokey (Cleive Henry), et Lord Protector (Mike Legerton), deux fois finaliste au concours Monarque du Calypso de Trinidad à la fin des années 1980). D'autres groupes ou chefs ayant enregistré du calypso à compter de 1967, le plus souvent à Toronto et à Montréal, incluent The Legends, Afropan, Trinbyrds, Syl McIntosh, Tony Woodruffe, Flambeau, The Relatives, Auswald James et Ian Jones. D'autres calypsoniens qui ont enregistré dans ces villes incluent Ted Toppin, Lord Cosmos, Vibrater, Young Beginner, Ivan Harry, Pan Man Pat (Pat McNeilly), Skel, Shadrock et Johnny Baptiste. Evvo (Hubert Peter), né en République dominicaine mais vivant à Calgary, qui a enregistré deux albums dans les années 1980, est le seul Canadien calypsonien à n'être pas associé à une ville qui possède un festival calypso d'été.

Le percussioniste torontois Dick Smith fut chef du populaire Syncona (1972-86) qui engageait des musiciens antillais pour jouer un pot-pourri de styles, incluant des formes dérivées du calypso comme les « spouge », « cadence » et « zouk », ainsi que le reggae et la salsa. Joe R. Brown, bassiste des Tradewinds (1967-81), a été une figure internationale importante du soca : il écrivit « Discolypso » en 1979 pour le chanteur amér. Ralph MacDonald et, alors qu'il travaillait à Trinidad (1983-89), il produisit des disques de David Rudder et d'autres et composa une « Road March » pour le Carnaval. À son tour, le compositeur trinidadien Dennis Stevenson, à qui l'on doit quatre « Road Marches », déménagea au début des années 1980 à Hamilton, Ont., où il a produit des disques de soca pour sa propre étiquette Mahogany. D'autres interprètes antillais se produisent chaque année à Caribana et à Carifête, reléguant inévitablement dans l'ombre leurs homologues canadiens aux yeux du public. Calypsoniens des Antilles et du Canada sont toutefois désavantagés par le caractère uniservice et vite obsolète du répertoire d'aspect paroissial du calypso; ceci rend impossible l'établissement sur une base annuelle d'une infrastructure pour leur musique.