Réputé avoir été un pianiste prodige dans son enfance, Mittoo commença sa carrière à la mi-adolescence à Kingston, en Jamaïque. Il travailla tour à tour avec les Rivals, les Sheiks et les Skatalites, et joua un rôle dominant (comme claviériste, compositeur, arrangeur, producteur) à la Coxsone Dodd's Jamaican Record Manufacturing Co. (connue sous le nom de Studio One) où il dirigea ou fut membre d'une série de groupes de studio (Soul Vendors, Sound Dimension, Invaders, Brentford All Stars, New Establishment) et accompagna entre autres Bob Marley and the Wailers, Jimmy Cliff, les Heptones, Delroy Wilson et Alton Ellis. Plusieurs des chansons ou rythmes de Mittoo composés à partir des années 1960 furent éventuellement enregistrés ou adaptés par d'autres artistes - notamment « Real Rock » par The Clash et Willie Williams (sous le titre « Armagideon Time »), « Full Up » par les Mighty Diamonds (sous le titre « Pass the Kouchie ») et Musical Youth (sous le titre « Pass the Dutchie ») et « Feel Like Jumping » par William Orbit. Son propre enregistrement de « Ram Jam » connut un grand succès et conduisit en 1967 à une tournée en Angleterre en compagnie des Soul Vendors. Mittoo participa également aux enregistrements jamaïcains de « Hold Me Tight » (1968) et de « Cupid » (1969) réalisés par le chanteur soul américain Johnny Nash, qui furent parmi les premières chansons reggae à connaître une grande popularité en Amérique du Nord et en Europe. Mittoo s'établit à Toronto en 1969 mais il continua à travailler en Jamaïque; il fit des tournées ou des enregistrements comme membre des Skatalites ainsi qu'avec Byron Lee and the Dragonaires, Sugar Minott, Johnny Osbourne, Willie Williams et d'autres. En 1980, il fut dir. mus. d'une production éphémère de Broadway, Reggae, et il contribua à faire accepter davantage le reggae dans le courant pop traditionnel par le leadership qu'il fournit à des ensembles non jamaïcains comme le groupe anglais UB40 avec lequel il enregistra (Labour of Love, Virgin DEPCD-5) et fit des tournées en 1983. À Toronto, Mittoo se produisit dans les clubs locaux. Dans les années 1970, il enregistra des micr. de reggae instrumental pour Summus (Wishbone, SUS-50002) et CTL (Reggae Magic, CTLS-5164 et Pickwick PC-44015; Let's Put It All Together, CTLS-5189 et U Artists UA-LA-442). Comme il avait fait ailleurs, il aida les groupes et artistes de reggae locaux, notamment Earth, Roots and Water, Esso Jaxxon (R. Zee Jackson), Carl Harvey, Lord Tanamo, Boyo Hammond, Carl Otway, les Sattalites et Jackie James. Il fut intronisé au Black Music Assn Canada Hall of Fame en 1985. La discographie de Mittoo inclut également des micr. parus chez Coxsone (In London, CSL-8009; Evening Time, CSL-8012; Keep on Dancing, CSL-8020), Studio One (Showcase, SOL-0130; Macka Fat, SOL-1120; Now, SOL-9016), Third World (The Keyboard King, TWS-501; Hot Blood, TWS-912; In Cold Blood, TWS-931) et Wackie's (Wild Jockey, W-2749). Tous furent distribués au Canada par sa propre compagnie, Jackie. Un grand nombre des enregistrements de ska, de « blue beat », de « rock steady » et de reggae auxquels il avait participé au Studio One ont été repris sur plusieurs CD réalisés par Heartbeat - entre autres Full Up : Best of Studio One, Vol. 2 (HB-14), Downbeat the Ruler (HB-38) et Fire Down Below (HB-81).